Старейшей улицей Севастополя является улица Ленина, застройка которой началась сразу же после основания города. Улица первоначально называлась Балаклавской дорогой, затем Адмиралтейской, Екатерининской.

2 мая 1783 года в Ахтиарскую (ныне Севастопольскую) бухту вошла эскадра русских военных судов под командованием вице-адмирала Ф.А.Клокачева. 8 мая 1783 г. Ф.А.Клокачев отбыл в Херсон, во главе эскадры остался контр-адмирал Т.Мекензи, при котором началось строительство города. Местом стоянки эскадры была избрана Южная бухта. На западном берегу Южной бухты проводились работы по расчистке территории от кустарников и деревьев, возведению строений для служебных помещений.

3 июня 1783 года заложили четыре первых каменных здания нового города, среди них часовню во имя св.Николая и кузницу в адмиралтействе. Строили их матросы, солдаты, работные люди.  Строительство завершилось довольно быстро. Лейтенант Д.Н.Сенявин, флаг-офицер при Мекензи, писал в своем дневнике: «Часовня освящена 6 августа, кузня была готова в три недели». Другие казенные строения под различные портовые службы и склады возводились у берега, недалеко от кузницы. Дальше по склону западного берега Южной бухты развернулось строительство казарм для судовых экипажей, а выше - домиков для офицеров. Так начала формироваться первая улица города, ее называли Балаклавская дорога.

Постепенно улица благоустраивалась. Устроили тротуар от дома Мекензи до часовни св.Николая, по сторонам которого посадили фруктовые деревья. Строения были оштукатурены и выбелены, подкрашены палевой и серой краской, крыши покрыты черепицей. В нижних этажах шести 2-этажных домов разместились торговые лавки, в верхних были жилые помещения. Появилось несколько лавок, открылся первый трактир.

В мае 1787 года Севастополь посетила императрица Екатерина II. К приезду Екатерины II в Севастополе было около 40 зданий, большей частью казенных. В адмиралтействе находились малая кузница, мачтовый сарай, склады. После посещения города Екатериной II главную улицу города стали называть Екатерининской. Здесь стояли часовня св.Николая, дома капитанов кораблей, корабельного мастера Юхарина, подрядчика Черноморского департамента купца Экзаменовского, капитана над портом Доможирова. Далее располагались до десятка греческих и русских лавочек, пекарни.

В 1790 году главным командиром Черноморского флота был назначен контр-адмирал Ф.Ф.Ушаков. При Ушакове возводились десятки новых зданий, казарм для матросов и мастеровых, прокладывались дороги, была перестроена часовня св.Николая. Дом Ушакова находился на Екатерининской улице, недалеко от часовни. Это был большой дом с двумя флигелями. Позднее он принадлежал Морскому ведомству и «с полной меблировкой содержался на случай приезда главного командира».

В 1816 году к управлению Черноморским флотом и портами и на пост Севастопольского и Николаевского военного губернатора пришел вице-адмирал Алексей Самуилович Грейг. По его инициативе в адмиралтействе появилась корабельная чертежная, над входом в адмиралтейство, напротив дома Ушакова, в 1827 была сооружена Адмиралтейская (Минная) башня. Башня имела четыре яруса. Нижний ярус - квадратный в плане со сквозным проемом, верхние ярусы представляли собой усеченный конус. Общая высота башни 8 саженей (17,04 м), материал - инкерманский камень. На башне установили городские часы, приобретенные в Англии по распоряжению вице-адмирала А.С.Грейга. Установка часов была поручена капитану 2 ранга Голикову. За установку часов Грейг разрешил ему выдать 100 рублей, а за содержание их в исправности и проверку по 50 рублей в месяц.

Описание Екатерининской улицы начала 30-х годов XIX века мы находим в записках морского врача Н.Закревского. Адмиралтейство было отгорожено от улицы невысокой стеной из бутового камня, которая начиналась от Графской пристани. Два квартала от Екатерининской площади (ныне пл.Нахимова) до дома Ушакова были застроены каменными одно- и двухэтажными домами. «Правая сторона улицы начиналась главной гаупвахтой, от гаупвахты тянулся ряд домов довольно правильной постройки; первые шесть из них были казенные, последние три - частных владельцев». За адмиралтейством стояли дома военного губернатора Столыпина, городского головы Носова. Два квартала к югу от Адмиралтейской башни были заселены греками: «по обеим сторонам улицы дома скученные, опершиеся боками один на другой, а спереди подпертые тоненькими подставками..., ворот нет, ворота позади кварталов». Далее находились Девичье училище, в котором воспитывались дочери нижних чинов морского ведомства, училище флотских юнгов, казармы флотских экипажей. Казармы представляли собой низкие строения с кривыми стенами, крытые черепицей или землей. Рядом располагались кабачки, винные лавки, погребки. В конце улицы шли пустыри.

А.Демидов, побывавший в Севастополе в 1837 году, описывая город, замечал, что в Севастополе есть «только одна улица несколько сноснее прочих, она идет параллельно с большим портом, и по ней тянутся самые замечательные здания, какими справедливо может гордиться Севастополь... На Екатерининской улице стоит прекрасный собор, здесь же возвышается адмиралтейская башня... Кроме того, в этой севастопольской улице есть несколько прекрасных домов, которых окна постоянно закрыты шторами, несколько небольших садиков, к сожалению, всегда занесенных пылью».

К середине XIX века Екатерининская улица была застроена с двух сторон одно-, двух- и трехэтажными зданиями, сооруженными в стиле классицизма и ампира. Улицу украшали два храма - собор св.Николая и церковь св.архистратига Михаила. Перестроенная при адмирале Ушакове церковь св.Николая к 40-м годам прошлого века пришла в ветхость и в 1848 году была разобрана. На этом месте стали возводить новый храм, к началу Крымской войны строительство было почти закончено.  На время сооружения храма св.Николая выстроили временную церковь во имя архистратига Михаила, которая стала главной церковью города в период обороны Севастополя 1854-1855. В храме проводились торжественные службы в дни государственных и православных праздников.

В период обороны Севастополя 1854-1855 г.г. Екатерининская была оживленным местом. Здесь действовали гостиницы, магазины, кондитерские. Здесь жили руководители обороны адмиралы П.С.Нахимов, В.И.Истомин, генерал-адъютант В.И.Васильчиков, генерал Э.И.Тотлебен. Дом П.С.Нахимова находился в начале улицы по четной стороне (примерно, на месте восьмиэтажного здания госадминистрации). Это было одноэтажное здание в семь окон по фасаду с каменной лестницей и чугунной решеткой у подъезда. Рядом с домом Нахимова был казенный дом, который занимал контр-адмирал В.И.Истомин. На этой же стороне улицы располагались дома, в которых жили начальник штаба Севастопольского гарнизона, генерал-адъютант князь В.И.Васильчиков и начальник инженерной службы Севастопольского гарнизона генерал Э.И.Тотлебен.  Семья военного губернатора и коменданта Севастопольского порта вице-адмирал М.Н.Станюковича занимала двухэтажный дом, окруженный садом, на Екатерининской. Здесь родился и провел детские годы известный русский писатель К.М.Станюкович. 11-12-летним мальчиком он пережил оборону города, помогал защитникам, доставлял в госпиталь перевязочный материал, был рассыльным. Дом Станюковича не сохранился, ныне на этом месте находится здание по ул.Ленина, 38.  На месте современного здания банка стоял дом купца Красильникова.  Это было красивое двухэтажное здание с полукруглым боковым фасадом, дом украшали колонны и балконы. На первом этаже размещались караимские лавки и кондитерская Йогана, на втором этаже жил начальник Севастопольского гарнизона, генерал-адъютант Д.Е.Остен-Сакен. В доме Красильникова во время Великого поста 1855 года совершали богослужение для солдат. С апреля 1855 г. в подвальном этаже здания разместилась рота Владимирского полка.

На Екатерининской находились гостиница и кондитерская Томаса.  Очевидец писал, что «готовят там недурно и провизия свежая, но подают медленно. Столько требований, что можно не заботиться о посетителях».  В конце улицы были сооружены баррикады, на которых установили орудия.

Воспоминания участников обороны Севастополя 1854-1855 гг.  позволяют проследить, как изменялся облик улицы на протяжении одиннадцати месяцев обороны. Е.Р.Корженевский описал Екатерининскую в октябре 1855 года, после первой бомбардировки города неприятелем: «Медленно подвигались мы вверх по Екатерининской улице, удивляясь красоте и изяществу покинутых жителями зданий. Обезображенные бомбардированием 5 октября, они все-таки были прекрасны, грандиозны, несмотря на то, что у иного дома отбит угол, где в толще каменной стены засело два, три ядра, либо торчал из нее крупный осколок бомбы; в некоторых этажах не осталось ни одного цельного стекла. Мостовые во многих местах изборождены и взрыты бомбами».

Н.И.Пирогов, который также жил на Екатерининской улице, в письме к своей жене, Александре Антоновне, датированном 13 января 1855 года, замечал: «Екатерининская улица мало пострадала от бомбардирования; только нижний ее конец, примыкающий к батарее, усыпан черепками бомб; окна домов перебиты, и есть местами пробоины в стенах, но нет ни одного совершенно разрушенного дома».

В записках Н.В.Берга, который в 1854-1855 годах состоял переводчиком при штабе главнокомандующего русскими войсками в Крыму, мы находим описание улицы в августе 1855 года, в последние дни обороны:

«Страшнее и страшнее становилось в Севастополе. Екатерининская улица опустела совсем. Это была на ту пору дорога бомб и ядер, которые неслись вдоль ее, как бы из невидимой пасти. Пройдя по маленькой площадке мимо дворца государыни Екатерины, невольно поворачивал голову в улицу и заглядывал в эту пасть. Уже никого не двигалось там.  Разве-разве гремела широкая телега, нагруженная турами, которые везла на бастион. Стоило любого сражения пройтись в эти дни по какой угодно улице Севастополя».

В период обороны Севастополя 1854-1855 годов большая часть зданий на Екатерининской была разрушена. От дома, в котором жил В.И.Васильчиков, остались одни развалины. Разрушен был дом купца Красильникова. Н.В.Берг оставил описание дома П.С.Нахимова в 1856 г.:

«Я едва узнал этот домик, стоявший, как и другие, без крыши... В кабинете остались кресла адмирала, разумеется, один остов. Ядро засело в стену. Кое-где уцелели обои. В гостиной еще не выскочил из стены гвоздик, на котором висела картина, изображавшая фрегат «Крейсер».  Деревья во дворе зеленели по-прежнему. Под окнами, в небольшом садике, выходили из земли широкие листья тюльпанов, посаженные по приказанию адмирала...» После войны развалины дома Нахимова приобрел Николай Иванович Ветцель, который перестроил здание и устроил в нем гостиницу.

Пострадали также храмы св.Николая и св.Михаила. Храм св.Михаила действовал до начала августа 1855 года. 2 августа 1855 года в здание попала бомба, после чего церковь перевели в Николаевскую батарею.  Храм был восстановлен подрядчиком Красильниковым в 1857 году. С 1889 года церковь св.архистратига Михаила стала полковой церковью 50-го пехотного Белостокского полка.

От снарядов получили повреждения северный фасад, алтарная часть собора св.Николая. После окончания Крымской войны здание было восстановлено под руководством архитектора Эппингера и освящено в декабре 1857 года. Собор находился в Морском ведомстве и являлся главням военно-морским храмом Севастополя.  Восстановление и благоустройство Севастополя начинаются в 70-е годы XIX века. Одним из первых на Екатерининской улице был отстроен дом генерала Э.И.Тотлебена, красивый особняк с башенкой, галереей, балконом, архитектурными украшениями по фасаду. 14 сентября 1869 года в пяти комнатах дома Тотлебена открыли музей Севастопольской обороны. В 1895 году для музея по проекту архитектора А.М.Кочетова построили специальное здание на противоположной стороне улицы.  После Крымской войны в Севастополь устремляются туристы, родственники погибших. В городе открываются гостиницы. Одной из лучших гостиниц становится гостиница Ветцеля. Владельцем ее был старожил Севастополя, потомственный почетный гражданин Н.Н.Ветцель, который неоднократно избирался гласным севастопольской городской думы, состоял секретарем севастопольского попечительного о тюрьмах комитета. В конце 19 века в гостинице имелись номера стоимостью от 1 до 5 рублей в сутки, первоклассный ресторан с террасой. Позднее гостиницу перестроили и расширили.  Петеводители начала XX века так рекламировали ее: «Гостиница Ветцеля, вновь перестроенная и расширенная, вблизи присутственных мест, Приморского бульвара и пароходной пристани РОПиТ в центре города. Около 70 роскошно обставленных номеров. Летом от 1 рубля 50 копеек до 10 рублей, зимою от 1 до 6 рублей в сутки, помесячно уступка.  Электрическое освещение, ресторан, читальня, ванны, души».

Здание гостиницы Ветцеля было разрушено в годы Великой Отечественной войны, а располагавшийся рядом с ней 3-этажный дом Ветцеля (Екатерининская, 8) сохранился. Ныне это здание городской государственной администрации (ул.Ленина-2). Дом Ветцеля был построен в конце 80-х -начала 90-х годов прошлого века. Часть помещений дома сдавалась внаем. Здесь в конце 19 - начале 20 веков размещались отделение Московского международного торгового банка, магазин дамских шляп, аптекарский магазин А.Камбура, мастерская военного платья Гладкова.

В начале улицы Екатерининской по нечетной стороне располагалась гостиница «Гранд-отель» (ул.Екатерининская, 1). Трехэтажное здание гостиницы построили в конце 70-х - начале 80-х годов XIX века. Главный фасад здания украшала галерея с колоннадой, на уровне второго этажа был обширный балкон, огражденный балюстрадой. В начале 1880-х годов гостиницей владел Завадский, позднее Л.Д.Кидонис. Гостиницы «Гранд-Отель» и Ветцеля входили в число шести первоклассных гостиниц дореволюционного Севастополя.

По воспоминаниям старожила Севастополя Л.И.Фуки, в здании гостиницы «Гранд-Отель» в 1920-е годы размещались санаторий и Дворец труда. Здание пострадало во время землетрясения 1927 года К концу XIX века на Екатерининской были разобраны последние развалины. Газета «Крымский вестник» сообщала в 1897 году:

«Последняя руина на углу Екатерининской улицы и Глухого переулка будет, вероятно, вскоре разобрана, так как это место куплено на торгах соседним домовладельцем за 13 тысяч рублей».

К 1913 году на Екатерининской располагались по нечетной стороне дома № 1-101, по четной № 2-102. Дома под номерами с 1-го по 67-й и со 2-го по 66-й входили в первый полицейский участок, остальные - в третий.  Преобладали дома в классическом стиле со сдержанным решением фасадов. Возводились также здания в стиле модерн. Образцом электрической архитектуры конца XIX - начала XX вв. является здание по ул.Ленина, 54. Его фасад украшают бюсты на подставках (гермы), маскароны в виде львиных морд, гирлянды, разнообразные карнизы над окнами, глубокие лоджии с балюстрадами на втором и третьем этажах.  Дом очень живописен.

На Екатерининской, кроме многочисленных жилых домов, располагались также Морская библиотека (ул.Екатерининская, 2), два храма, музей Севастопольской обороны, ряд общественных заведений - контора РОПиТ, канцелярия градоначальника, казначейство, почтово-телеграфная контора, штаб 13-й пехотной дивизии, штаб Севастопольского порта.

На Екатерининской, 41 (примерно на месте Дворца культуры строителей) находилось казначейство. Здание казначейства было заложено в 1904 году. Казначейство представляло собой государственный финансовый орган, в круг деятельности которого входили сбор государственных доходов (налогов, сборов, пошлин), производство государственных расходов, продажа гербовой бумаги, марок, бланков, выдача свидетельств на право торговли и промыслов, билетов на торговые и промышленные заведения. Казначеем в Севастополе в 1910-е годы состоял статский советник Е.В.Кохманский.  При казначействе действовала сберегательная касса. По воспоминаниям Фуки, в здании казначейства в 1930-е годы размещался клуб Совторгслужащих им.Ф.Энгельса. Здание разрушено в годы войны.  На противоположной стороне в доме № 44 до 1914 года располагалась почтово-телеграфная контора. Там же действовала телефонная станция для переговоров с Ялтой и Симферополем.

Рядом с почтой, в доме Жолткова (Екатерининская, № 42) в конце XIX века располагалась канцелярия градоначальства. Правителем канцелярии в 1890-е годы был коллежский советник Степан Григорьевич Лишин.  Позднее канцелярия градоначальства перешла в дом городского головы А.А.Максимова на Пушкинской улице, № 1.

В 1903 году в доме Файнберга (ул.Екатерининская, № 10) открылись транспортная контора и городская станция Севастопольской железной дороги. Станция производила различные операции: здесь можно было приобрести билеты не только на поезда, но и на пароходы, мальпосты и автомобили, застраховать багаж и грузы, упаковать и уложить отправляемые посылки и товары. В 1910-е годы городская станция железной дороги перешла на Екатерининскую, № 16, в дом Мохонько, напротив храма св.Николая.

В 1910-е годы на Екатерининской, № 83 находилось Агентство Международного общества спальных вагонов и европейских скорых поездов. Агентом общества в Севастополе состоял барон К.Б.Штакельберг. Всевозможные справки выдавались в адресном столе (Екатерининская, 82). Стоимость справки на месте составляла 5 копеек, а по почте - 14 копеек.

Владельцами домов на Екатерининской были офицеры, чиновники, купцы, врачи. В конце 19 - начале 20 веков здесь имели собственные дома князь Али Бей Балатуков, генерал-майор Золотарев, потомственный почетный гражданин Феолого, доктор Троицкий, вице-адмирал Вейс, купец Койчу и другие домовладельцы.

Дом по Екатерининской-12 принадлежал участнику обороны Севастополя 1854-1855 годов Антону Андреевичу Горенко. Здесь, в доме своего деда, часто гостила Анна Андреевна Горенко, впоследствии известный русский поэт А.А.Ахматова. Здание сохранилось, ныне ул.Ленина-8.

В нижних этажах жилых домов по Екатерининской размещались разнообразные мастерские, магазины, кабинеты частных врачей, склады, учебные заведения.

Одним из старейших магазинов Севастополя был ювелирный и часовой магазин Я.Дайбера, открывшийся в 1857 году. Он находился в собственном доме Дайбера на Екатерининской-4 (здание не сохранилось, сейчас на этом месте сквер перед восьмиэтажным зданием госадминистрации). В магазине не только продавали часы, ювелирные изделия, оптику (пенсне, очки, лорнеты), но также изготовляли очки по рецептам врачей и ремонтировали часы, золотые и серебряные изделия.

В доме Дайбера в конце 19 века также располагалось отделение главного склада кахетинских, закавказских и южнобережных вин Г.С.Отарова.  Большой выбор табака, папирос, сигар и сигарет предлагал табачный магазин «Дюбек», принадлежавший И.Б.Леви (ул.Екатерининская-8).  В специальном фотографическом магазине В.В.Шелихова (дом № 7, Лукомской, напротив гостиницы Ветцеля) продавались фотографические пластины всех размеров производства русских и зарубежных фирм, фотобумага, пленки и фотографические принадлежности.  Хозяйственные магазины И.Н.Бруна, М.А.Кагана, Б.О.Зозулинского, И.И.Сеппи имели большой выбор всевозможных строительных материалов - марсельской черепицы и кирпича, английского кирпича «Ramsay», цемента, керамической плитки.

Разнообразные услуги жителям города предлагали химическая, красильная и пятновыводительная фабрика Г.К.Бермана, техническое строительное бюро «Индустрия», модная мастерская m-me Сицилии, мастерская мраморных изделий и готовых памятников И.И.Сеппи, скульптурная и иконописная мастерская И.Г.Апостолова. Мастерская Г.Я.Иофе выполняла «всевозможные строительные работы: бетон, асфальт; гипсовые украшения для фасадов и внутренних помещений».

В конце 19 - начале 20 веков на Екатерининской снимали квартиры и вели прием известные в городе врачи: по внутренним болезням - Троицкий. Воблый, Цыплаков; по кожным - И.А.Либерзон, Я.А.Портнов, С.И.Болек; по хирургическим - В.Загорянский-Кисель, Ф.Ф.Либих, М.Э.Утцаль. Здесь располагались зуболечебные кабинеты дантистов Г.С.Видуцкого, Я.З.Гитина, М.С.Шороха.

В 1903 году в Севастополе было создано «Общество борьбы с туберкулезом». Его целью стало «устройство в Крыму общедоступных санаториев для лиц среднего или малосостоятельного класса», открытие амбулаторий для приходящих больных. В доме Садовской по Екатерининской, № 45 открылось справочное бюро, которое выдавало подробные сведения о русских и заграничных курортах, лечебных учреждениях и частных пансионах в Крыму. За справки взимали 1 рубль, бедным справки выдавали бесплатно.

С 1898 года в доме № 59 располагалась Севастопольская община сестер милосердия Красного Креста. Община была создана в ноябре 1894 года при Севастопольском управлении Российского Общества Красного Креста. Управление Красного Креста приобрело дом на Екатерининской для размещения общины сестер милосердия, амбулатории и лечебницы.  Это трехэтажное здание сохранилось до наших дней (ныне ул.Ленина, 29).

В 1907 году на Екатерининской открылась аптека провизора Михаила Юлиановича Виленчика, в 1909 году она располагалась в доме № 42. На улице действовали два аптекарских магазина - А.М.Камбура и М.И.Досика. В аптекарских магазинах продавали аптекарские и косметические товары, фотоаппараты и принадлежности к ним, очки, пенсне.

В начале XX века на улице находилось несколько частных учебных заведений: мужская прогимназия Колядинского (№ 76), детский сад и приготовительная школа В.И.Дриггенпрейс (№ 46), музыкальное училище Е.М.Самойловой (№ 52). В 1910-е годы в доме № 24 размещалась мужская воскресная школа, а в доме Вейса (№ 13) действовало «Севастопольское общество содействия воспитанию и защиты детей».

С 1888 года в Севастополе издавалась газета «Крымский вестник», одна из крупнейших общественно-политических газет Таврической губернии конца XIX - начала XX вв. С 1890 года редактором газеты был С.Спиро.  Ему принадлежал дом на Екатерининской-63, где размещались редакция газеты и типография, в которой печаталась газета.

Екатерининская была одной из благоустроенных улиц города. В начале 1880-х годов улица уже была замощена гранитными осколками. С 1878 года она освещалась керосиновыми, а с 1899 - электрическими фонарями. 12 сентября 1898 года в Севастополе открылось трамвайное движение. По Екатерининской проходила круговая линия трамвая.  Поскольку трамвайный путь был однокалейным, на линии устраивались разъезды.

В начале XX века Екатерининскую, как и другие главные улицы города, убирала городская артель, а 1-2 раза в неделю подметали специальной конной машиной. Уборкой улиц занимались пожарные, дворников в городе было мало.

В 1921 году ул.Екатерининская была переименована в улицу Ленина. В годы Великой Отечественной войны улица была сильно разрушена. Ее восстановление и реконструкция велись в конце 1940-х - начала 1950-х годов. При этом старались сохранить те немногие здания постройки конца 19 - начала 20 веков, которые не были разрушены полностью.

Сегодня эти здания хорошо вписываются в архитектурный облик улицы